この場合、以下のことを確認すれば、大抵の場合は解決できる。
Chromeのアドレス欄に「chrome://settings/passwords」と打ち込んで、↓ パスワード管理画面を表示させる。そして、一番下までスクロールさせると、[未保存] と云うのがある。
ここに対象となるサイトがあると「パスワードを保存しますか?」とは訊いてこないので、[未保存] から対象サイトを削除する。そうすれば、再び「パスワードを保存しますか?」と訊いてくるようになる。
パスワードが保存できない場合は、ご確認ください。